Ursprünglich erlaubte der Zisterzienserorden keine künstlerische Dekoration in seinen Klöstern. Man meinte, dass Kunstgegenstände, Farbenpracht und kostbare Materiale die geistige Konzentration der „armen und bescheidenen Diener Gottes“ störte. Die einzigen erlaubten Bilder, die lange Zeit zulässig waren, waren Abbildungen von Christus am Kreuz. Die strenge Einstellung zur Kunst wurde mit der Zeit gemildert, besonders in den Nonnenklöstern, und die Klosterkirche von Askeby bekam eine verhältnismäßig reiche künstlerische Ausschmückung.
Mehrere Kirchen unter demselben Dach
Das Kirchengebäude erfüllte den Bedarf des Konvents, der Gemeinde und des Königshofes an einer eigenen Kirche. Das Gebäude gab mit anderen Worten mindestens drei Kirchen Raum, vielleicht sogar vier, wenn man die besondere Abteilung für Laienschwestern hinzuzählte. Die verschiedenen Kirchenräume wurden durch eine Art Schranke voneinander getrennt. Als das Kloster 1444 wiedereingeweiht wurde, waren die Klosterkirche und die Gemeindekirche gerade frisch mit Kalkmalereien geschmückt worden. Vermutlich wurden im Zusammenhang mit der Einweihung auch erlesene Inventarien gespendet. Die meisten Gegenstände existieren noch.
Die mittelalterliche Ausschmückung der Kirche
Zu den Inventarien der Klosterkirche gehörten ein Triumphkruzifix und eine Pietà, die immer noch vorhanden sind. Nicht mehr vorhanden ist der Altarschmuck, die gewebte Borte, die heutzutage im Staatlichen Historischen Museum zu finden ist, siehe den Link „Textil“ unten. Die besonderen Schutzheiligen der Kirche waren Jungfrau Maria und Sankt Olof. Skulpturen von beiden dürften die Seitenaltäre zu Seiten des Triumphkruzifixes geschmückt haben, aber keine derartige Skulptur ist erhalten geblieben. Um zu versuchen, in der Visualisierung ein Bild davon zu geben, wie es in Askeby ausgesehen haben mag, sind Exemplare aus zwei anderen Kirchen in Östergötland an ihre Stelle getreten. Es sind die berühmte Himmelskönigin in Heda und Sankt Olof in der Kirche von Kristberg. Über Sankta Maria und Sankt Olof hinaus werden mehrere weitere Heilige in den Annalen von Askeby erwähnt, z.B. Sankta Anna, Sankt Bernhard, Sankt Bernhardinus, Sankt Nicolaus und Sankta Klara. Wahrscheinlich gab es Bilder von allen, Sankta Anna hatte sogar eine eigene Kapelle, aber nichts davon ist erhalten.
Die Holzskulpturen, die nunmehr in den Wandnischen des ehemaligen Nonnenchors zu finden sind, waren früher Teile eines Altarschranks aus der Mitte des 15. Jahrhunderts. Dieser Schrank befand sich allerdings zur Klosterzeit nicht in der Kirche, sondern kam erst 1732 nach Askeby.
Die Ausschmückung der Gemeindekirche
Von den mittelalterlichen Inventarien der Gemeindekirche ist das Taufbecken erhalten, wenn auch nicht an seinem ursprünglichen Platz.