Askeby kyrkas äldsta delar byggdes under 1100-talets mitt av kung Sverker den äldre som kungskyrka i anslutning till en av hans kungsgårdar. Kyrkan var troligen färdigbyggd under 1200-talets förra hälft med ett långhus som i östra delen avslutades med två korsarmar och en absid. Askeby nunnekloster nämns första gången på 1160-talet i samband med en stor donation av kung Karl Sverkersson. Klostret byggdes, som brukligt var vid etablering av nunnekloster, i anslutning till en redan befintlig kyrka nära en allfarväg och med tillgång till arbetskraft. Det anses ha varit ett cistercienskloster, men eftersom påven först 1212 godkände nunnekloster inom denna orden, bör klostret dessförinnan ha hört till benediktinorden.
1377 drabbades kyrkan och den första klosteranläggningen av en förödande brand. Kyrkan sattes därefter åter i stånd, utvidgades åt öster med ett stort nunnekor i tegel och återinvigdes 1418. Återuppbyggandet av klosterbyggnaderna, som också byggdes i tegel, avslutades med invigning Efter reformationen utplånades klosterbyggnaderna medan kyrkan är bevarad, utom dess torn som revs 1609 efter en ännu en brand.
Askeby kloster låg vid den uråldriga vägen från Söderköping in mot de centrala delarna av
Östergötland. Någon kilometer österut fanns den viktiga vattenövergången Vadet som förklarar varför vägen fick sträckningen just förbi Askeby. Askeby blev emellertid ”förlorarnas kloster”, såväl i kyrklig som i politisk mening.
Kyrka och sockenmagasin
Klostret kom att i hög grad anonymiseras. De släkter som givit det sitt stöd hade förlorat det politiska spelet, klostret raserades, teglet i skalmurarna kom till återanvändning, och klostergården omvandlades till en vändplats för hästtransporterna till det på 1770-talet i den medeltida församlingskyrkan inrättade spannmålsmagasinet. Vändplatsen utvidgades, vilket vartefter ledde till att delar av den östra klostermuren revs. Nämnas bör emellertid att Askebys spannmålsmagasin av flera anledningar blev uppmärksammat och av stor nytta för socknen. Askeby var under några decenniers vårar och höstar en mötesplats för bönder från fyra härader, en ny storhetstid för socknen. Läs mer om sockenmagasinet i boken Nytt ljus över Askeby kloster som finns att köpa vid bokbordet inne i kyrkan.