En 1376, le juge centenier de la juridiction de Memming fit donation de terres de la ferme de Sproxstada dans la paroisse de Kullerstad en échange de l’entrée de sa fille Ingrid au couvent. L’année précédente, Olaver Jönsson avait cédé des terres à Karatorp dans la paroisse de Rystad après l’admission de Kristina comme moniale à l’abbaye.
Ingrid et Kristina peuvent être considérées comme socialement représentatives de leur époque, car les études montrent que les couvents européens créés avant l’an 1300 étaient au XIVe s. largement peuplés de femmes issues de la petite noblesse ou au statut équivalent. L’ordre de Sainte-Brigitte (les Brigittines), le premier ordre suédois, fut fondé au milieu du XIVe s. à Vadstena avec le soutien des plus hautes couches de la société. Ce nouveau couvent eut bien sûr un certain retentissement sur le recrutement dans les anciennes abbayes voisines en Östergötland. On s’est ainsi aperçu, et ce n’est guère étonnant, que les donateurs préféraient Vadstena plutôt qu’Askeby, au sein du même diocèse.
En ce qui concerne Vadstena, le monastère inscrivait au début les fillettes vers l’âge de sept ans, mais l’âge d’admission fut ensuite élevé à 18 ans. Nous ne connaissons pas les règles pour Askeby, mais nous pouvons supposer qu’elles étaient semblables et que les filles élevées dans les familles nobles ou de la haute société s’accordaient mieux à la mentalité et à la vie monacales que des filles de paysans à l’éducation en principe plus libre. Par ailleurs, des femmes plus âgées pouvaient aussi entrer au couvent, de temps à autre une ou deux y coulaient leur retraite.
Si les règlements de la fondation de l’abbaye étaient respectés, au moins douze religieuses vivaient à Askeby. Les sources d’informations ne sont guère fiables, mais nous savons que le nombre de moniales a augmenté au début du XVe siècle. L’extension du potager en est un indice, un autre est une lettre d’indulgences datant de 1462 où l’abbesse et 19 « sœurs » sont nommées. En comparaison, Vreta, le monastère voisin, abritait une trentaine de nonnes.